Είκοσι είναι οι ομάδες που θα συμμετέχουν στο κύπελλο Κυκλάδων σύμφωνα με προκήρυξη της ΕΠΣ Κυκλάδων.
Η ΕΠΣ χώρισε τις ομάδες με γεωγραφικά κριτήρια ώστε να διευκολύνονται στα ταξίδια και να αποφεύγονται επιπλέον έξοδα.
Σύμφωνα με την προκήρυξη οι ομάδες που θα συμμετέχουν στο κύπελλο και χωρίστηκαν σε δυο ομίλους, είναι Αίας Σύρου, Α.Ο. Άνω Σύρου, ΑΠΟ Ελλάς, Α.Ο. Πάγος, ΠΑΣ Τήνου, ΑΣ Άνω Μερά, Α.Ε. Πάρου, Α.Ο. Πάρου, Α.Ο. Πανναξιακός, Α.Ο. Αστέρας Τραγαίας, ΠΑΣ Νάξου, ΑΜΣ Φιλώτι, Α.Ο. Πανθηραϊκός, Α.Σ. Σαντορίνης, Α.Ο. Καρτεράδος, Α.Ο. Πύργος, ΑΣ Πανσιφναϊκός, Α.Ο. Σερίφου, Α.Π.Σ. Κύθνου, Α.Σ. Παμμηλιακός.
Αναλυτικά η συμπληρωματική προκήρυξη της ΕΠΣ Κυκλάδων:
Α. ΟΝΟΜΑΣΙΑ
Σύμφωνα με απόφαση του Δ.Σ. της Ε.Π.Σ. Κυκλάδων, το Κύπελλο της Ε.Π.Σ.Κ. περιόδου 2020-2021 ονομάζεται: ΚΥΠΕΛΛΟ Ε.Π.Σ. ΚΥΚΛΑΔΩΝ «HAUSBRANDT»
B. ΑΡΘΡΟ 11 – ΠΟΔΟΣΦΑΙΡΙΣΤΕΣ
Προστίθενται: «Επιτρέπονται για κάθε ομάδα κατά την διάρκεια του αγώνα έως επτά (7) αλλαγές, σε τρεις όμως συνολικά χρονικές στιγμές (διακοπές). Δεν υπολογίζεται ως διακοπή οι αλλαγές που θα γίνουν κατά τη διάρκεια του ημιχρόνου».
Γ. ΣΥΜΜΕΤΟΧΗ ΟΜΑΔΩΝ
Στο Κύπελλο Ε.Π.Σ. Κυκλάδων “HAUSBRANDT” περιόδου 2020-2021 δήλωσαν συμμετοχή είκοσι (20) ομάδες: ΑΙΑΣ ΣΥΡΟΥ, Α.Ο. ΑΝΩ ΣΥΡΟΥ, ΑΠΟ ΕΛΛΑΣ, Α.Ο. ΠΑΓΟΣ, ΠΑΣ ΤΗΝΟΥ, ΑΣ ΑΝΩ ΜΕΡΑ (εκκρεμεί η αλλαγή επωνυμίας σε Α.Ε. ΜΥΚΟΝΟΥ), Α.Ε. ΠΑΡΟΥ, Α.Ο. ΠΑΡΟΥ, Α.Ο. ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ, Α.Ο. ΑΣΤΕΡΑ ΤΡΑΓΑΙΑΣ, ΠΑΣ ΝΑΞΟΥ, ΑΜΣ ΦΙΛΩΤΙ, Α.Ο. ΠΑΝΘΗΡΑΙΚΟΣ, Α.Σ. ΣΑΝΤΟΡΙΝΗΣ 2020, Α.Ο. ΚΑΡΤΕΡΑΔΟΣ, Α.Ο. ΠΥΡΓΟΣ, ΑΣ ΠΑΝΣΙΦΝΑΙΚΟΣ, Α.Ο. ΣΕΡΙΦΟΥ, Α.Π.Σ. ΚΥΘΝΟΥ, Α.Σ. ΠΑΜΜΗΛΙΑΚΟΣ.
Δ. ΤΡΟΠΟΣ ΔΙΕΞΑΓΩΓΗΣ
Οι ομάδες θα χωριστούν σε δύο Ομίλους.
1ος ΟΜΙΛΟΣ
ΑΙΑΣ ΣΥΡΟΥ, Α.Ο ΠΑΓΟΣ, Α.Ο ΣΥΡΟΥ, ΑΠΟ ΕΛΛΑΣ, ΠΑΣ ΤΗΝΟΥ, ΑΣ ΑΝΩ ΜΕΡΑ (εκκρεμεί η αλλαγή επωνυμίας σε Α.Ε. ΜΥΚΟΝΟΥ), ΑΣ ΠΑΝΣΙΦΝΑΙΚΟΣ, Α.Ο. ΣΕΡΙΦΟΥ, Α.Π.Σ. ΚΥΘΝΟΥ, Α.Σ. ΠΑΜΜΗΛΙΑΚΟΣ.
ΣΥΝΟΛΟ 1ου Ομίλου: 10 Σωματεία
2ος ΟΜΙΛΟΣ
Α.Ε. ΠΑΡΟΥ, Α.Ο. ΠΑΡΟΥ, Α.Ο. ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ, Α.Ο. ΑΣΤΕΡΑ ΤΡΑΓΑΙΑΣ, ΠΑΣ ΝΑΞΟΥ, ΑΜΣ ΦΙΛΩΤΙ, Α.Ο. ΠΑΝΘΗΡΑΙΚΟΣ, Α.Σ. ΣΑΝΤΟΡΙΝΗΣ 2020, Α.Ο. ΚΑΡΤΕΡΑΔΟΣ, Α.Ο. ΠΥΡΓΟΣ.
ΣΥΝΟΛΟ 2ου Ομίλου: 10 Σωματεία
1η ΑΓΩΝΙΣΤΙΚΗ
Θα διεξαχθούν τέσσερις (4) αγώνες, δύο (2) από κάθε Όμιλο, ώστε να απομείνουν δεκαέξι (16) ομάδες. (20-4=16).
Στον 1ο Όμιλο, για ακτοπλοϊκούς λόγους, οι ομάδες της Σερίφου, Σίφνου, Κύθνου και Μήλου θα κληρωθούν μεταξύ τους ή με τις ομάδες από τη Σύρο. Επίσης, οι ομάδες από τα νησιά Τήνο και Μύκονο δεν θα κληρωθούν με τις ομάδες της Σερίφου, Σίφνου, Κύθνου και Μήλου. Το ίδιο θα ισχύσει και στην 2 η αγωνιστική, η οποία αναλύεται παρακάτω:
2η ΑΓΩΝΙΣΤΙΚΗ
Στην 2η αγωνιστική θα συμμετάσχουν οι ομάδες των Ομίλων που πέρασαν απευθείας (12 ομάδες) καθώς και οι τέσσερις (4) ομάδες που προέκυψαν από την 1η αγωνιστική. Θα διεξαχθούν 8 αγώνες, 4 αγώνες στον 1ο Όμιλο και 4 αγώνες στον 2ο Όμιλο.
3η ΑΓΩΝΙΣΤΙΚΗ
Στην 3η αγωνιστική (Προημιτελική Φάση), θα συμμετέχουν οι 8 ομάδες που θα έχουν προκριθεί από τις δύο πρώτες αγωνιστικές. 4 ομάδες από τον 1ο όμιλο και 4 ομάδες από τον 2ο όμιλο.
ΗΜΙΤΕΛΙΚΗ ΦΑΣΗ
Οι 4 ομάδες που προκρίθηκαν, θα μπουν σε ενιαία κλήρωση, από την οποία θα προκύψουν τα δύο ζευγάρια και οι νικητές θα αποτελέσουν το ζευγάρι του Τελικού.
Όλοι οι αγώνες είναι μονοί και τα ζευγάρια θα προκύψουν μετά από κλήρωση την ίδια ημερομηνία για όλες τις Φάσεις. Η πρώτη ομάδα κάθε ζευγαριού είναι και η γηπεδούχος ομάδα. Τα σωματεία της Γ Εθνικής θα συμμετέχουν στην κλήρωση ως φιλοξενούμενα, εκτός εάν κληρωθούν μεταξύ τους.
Η διεξαγωγή της διοργάνωσης και των αγώνων γίνονται βάσει των διατάξεων του ΚΑΠ και της Προκήρυξης Κυπέλλου Ερασιτεχνών της Ε.Π.Ο.